A Itália possui um grande destaque na história dos Jogos Olímpicos, embora não tenha se apresentado inicialmente da mesma forma imponente que França, Reino Unido, EUA e Suécia. Porém, à medida que o movimento olímpico foi se desenvolvendo, os italianos começaram a marcar de forma gloriosa sua trajetória. A Itália apresentou seu primeiro grande resultado em 1920, com a conquista de 23 medalhas. Posteriormente, teve uma das melhores atuações de sua história nos Jogos Olímpicos de 1932, em Los Angeles, Estados Unidos. Porém, foi favorecida pela ausência de vários competidores europeus que não puderam viajar por causa dos altos custos das passagens. Nas edições seguintes dos Jogos, manteve uma respeitável regularidade nos quadros de medalhas, até brilhar em 1960, quando sediou o evento em Roma e obteve 36 medalhas, 13 de ouro, ficando atrás somente de União Soviética, Estados Unidos e Alemanha em total de medalhas. Nos Jogos seguintes, em 1964, também obteve um bom resultado. A partir de 1968 até 1992, inclusive, a Itália viveu um difícil período olímpico, em que seu desempenho em medalhas caiu significativamente, não conseguindo sequer atingir a casa das duas dezenas, exceto apenas nos boicotados Jogos de 1984, em Los Angeles, EUA,mesmo havendo um aumento constante no número de medalhas distribuídas a cada edição. O período coincidiu com o fortalecimento dos países do Leste Europeu e também de Cuba, o que acabou diminuindo as possibilidades de medalhas dos demais participantes. Com o declínio do Bloco Socialista a partir de 1992, a Itália passou novamente a obter fortes desempenhos, atingindo 35 medalhas já nos Jogos de 1996, em Atlanta, EUA. Desde então, seu pior resultado foi 28 medalhas em 2008, em Beijing, China, resultado que pode ser alterado em virtude de posteriores desclassificações de atletas por causa do uso de doping. Nos Jogos de Inverno, até 1988, a Itália sempre teve um desempenho discreto, embora tenha obtido excelentes resultados no esqui alpino, no trenó e no tobogã. Entretanto, a partir de 1992, em Albertville, graças a uma poderosa equipe de Esqui de Fundo, a Itália passou a ser um dos destaques dos Jogos, atingindo seu ápice em 1994, em Lillehammer, na Noruega, quando obteve 20 medalhas no total, 9 delas no esqui de fundo. Em 2006, em Torino, sediou os Jogos, mas não conseguiu repetir seus fortes desempenhos de 1992 e 1994. Atualmente, fracassou redondamente nos Jogos de Vancouver, ao obter apenas 5 medalhas. Confira os desempenhos da Itália em cada Jogos Olímpicos de Verão e de Inverno:
Verão
Ano--------Total----Ouro----Prata----Bronze
1896-------------------------------------
1900---------4--------2--------2--------0
1904-------------------------------------
1908---------4--------2--------2--------0
1912---------6--------3--------1--------2
1920--------23-------13--------5--------5
1924--------16--------8--------3--------5
1928--------19--------7--------5--------7
1932--------36-------12-------12-------12
1936--------22--------8--------9--------5
1948--------29--------8-------12--------9
1952--------21--------8--------9--------4
1956--------25--------8--------8--------9
1960--------36-------13-------10-------13
1964--------27-------10-------10--------7
1968--------16--------3--------4--------9
1972--------18--------5--------3-------10
1976--------13--------2--------7--------4
1980--------15--------8--------3--------4
1984--------32-------14--------6-------12
1988--------14--------6--------4--------4
1992--------19--------6--------5--------8
1996--------35-------13-------10-------12
2000--------34-------13--------8-------13
2004--------32-------10-------11-------11
2008--------28--------8-------10-------10
Total------524------190------159------175
Inverno
1924---------0--------0--------0--------0
1928---------0--------0--------0--------0
1932---------0--------0--------0--------0
1936---------0--------0--------0--------0
1948---------1--------1--------0--------0
1952---------2--------1--------0--------1
1956---------3--------1--------2--------0
1960---------1--------0--------0--------1
1964---------4--------0--------1--------3
1968---------4--------4--------0--------0
1972---------5--------2--------2--------1
1976---------4--------1--------2--------1
1980---------2--------0--------2--------0
1984---------2--------2--------0--------0
1988---------5--------2--------1--------2
1992--------14--------4--------6--------4
1994--------20--------7--------5--------8
1998--------10--------2--------6--------2
2002--------12--------4--------4--------4
2006--------11--------5--------0--------6
2010---------5--------1--------1--------3
Total------105-------37-------32-------36
TC*--------629------227------191------211
Verão
Ano--------Total----Ouro----Prata----Bronze
1896-------------------------------------
1900---------4--------2--------2--------0
1904-------------------------------------
1908---------4--------2--------2--------0
1912---------6--------3--------1--------2
1920--------23-------13--------5--------5
1924--------16--------8--------3--------5
1928--------19--------7--------5--------7
1932--------36-------12-------12-------12
1936--------22--------8--------9--------5
1948--------29--------8-------12--------9
1952--------21--------8--------9--------4
1956--------25--------8--------8--------9
1960--------36-------13-------10-------13
1964--------27-------10-------10--------7
1968--------16--------3--------4--------9
1972--------18--------5--------3-------10
1976--------13--------2--------7--------4
1980--------15--------8--------3--------4
1984--------32-------14--------6-------12
1988--------14--------6--------4--------4
1992--------19--------6--------5--------8
1996--------35-------13-------10-------12
2000--------34-------13--------8-------13
2004--------32-------10-------11-------11
2008--------28--------8-------10-------10
Total------524------190------159------175
Inverno
1924---------0--------0--------0--------0
1928---------0--------0--------0--------0
1932---------0--------0--------0--------0
1936---------0--------0--------0--------0
1948---------1--------1--------0--------0
1952---------2--------1--------0--------1
1956---------3--------1--------2--------0
1960---------1--------0--------0--------1
1964---------4--------0--------1--------3
1968---------4--------4--------0--------0
1972---------5--------2--------2--------1
1976---------4--------1--------2--------1
1980---------2--------0--------2--------0
1984---------2--------2--------0--------0
1988---------5--------2--------1--------2
1992--------14--------4--------6--------4
1994--------20--------7--------5--------8
1998--------10--------2--------6--------2
2002--------12--------4--------4--------4
2006--------11--------5--------0--------6
2010---------5--------1--------1--------3
Total------105-------37-------32-------36
TC*--------629------227------191------211